インターネット、特にウェブサイトを通じて不特定の男女がナンパや出会いを目的としたやり取りをするウェブサイトの総称である。
出会い系サイトは、インターネットの黎明期より早々に登場したが、当時は「出会い系サイト」という名称は用いられず、元々存在する郵便などによる文通相手（電子メールによる「メル友」）の斡旋や結婚相談所などの延長線という位置づけであった。
インターネット上での恋愛が大きく注目を集める原因となったのが、映画やテレビドラマなどのメディアでの「メールなどから始まる恋愛」であった。（映画『(ハル)』（1996年）、アメリカ映画『ユー・ガット・メール』（en:You’ve Got Mail）（1998年）やフジテレビドラマ『WITH LOVE』（1998年）など）これらのドラマや映画は一定の注目を集め、結果としてメールでの出会いから出会い専門のサイトへと成長していくきっかけとなった。
出会い系は当初、パソコンからアクセスするタイプの無料の物がほとんどであった。簡単なチャットと私書箱（メールボックス）、掲示板のみがユーザに用意され、チャットなどで気に入った相手と仲を深める、
といった流れで、主催者はサイト内に掲載のバナー広告料などで収入を得ていた。しかし、1999年から、iモードなど携帯電話によるインターネットアクセスサービスが開始されて、携帯電話よりwebサイトが閲覧できるようになると、その手軽さも手伝い、それまでの何倍ものユーザが出会い系サイトに流入するようになった。
当初は真剣に出会いを求める男性も女性も非常に多くアクセスをしていた。